Chlorek benzoilu

Chlorek benzoilu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	chlorek benzoilu
	Inne nazwy i oznaczenia
	chlorek kwasu benzoesowego
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H5ClO
Inne wzory	C6H5−CO−Cl
Masa molowa	140,57 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o ostrej woni
	Identyfikacja
Numer CAS	98-88-4
PubChem	7412
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C(=O)Cl
InChI
	InChI=1S/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
	InChIKey
	PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,2120 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	2 g/l (rozkład)
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z eterem; rozpuszczalny w benzenie, CCl4, CS2
Temperatura topnienia	−0,4 °C
Temperatura wrzenia	197–197,2 °C; 71 °C (9 mmHg)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-04-19]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H302, H312, H314, H317, H332
Zwroty P	P280, P305+P351+P338, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Żrący; (C)
Zwroty R	R20/21/22, R34, R43
Zwroty S	S1/2, S26, S36/37/39, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 3 0
Temperatura zapłonu	72 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	600 °C (1013 hPa)
Numer RTECS	DM6600000
Dawka śmiertelna	LD50 1900 mg/kg (doustnie, szczur)
	Podobne związki
Podobne związki	chlorek acylu, chlorek oksalilu, chlorek benzalu, chloroacetofenon, chlorek benzylu, tlenochlorek węgla
Pochodne	kwas benzoesowy Ph−COOH; benzamid Ph−CO−NH2; acetofenon Ph−CO−CH3
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorek benzoilu – organiczny związek chemiczny, pochodna kwasu benzoesowego.

Właściwości

Należy do klasy chlorków kwasowych kwasów karboksylowych^[7]. Ulega hydrolizie, rozkładając się na kwas benzoesowy i chlorowodór (kwas solny).

Otrzymywanie

Otrzymywany przez chlorowanie kwasu benzoesowego, np. pentachlorkiem fosforu^[8] lub chlorkiem sulfurylu.

Stosowany do benzoilowania alkoholi, amin i innych nukleofilowych grup funkcyjnych^[9]^[10] oraz jako półprodukt w syntezie organicznej^[11], np. przy otrzymywaniu barwników^[2].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Chlorek benzoilu (nr 240540) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Encyklopedia popularna. Wyd. II. T. I. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1983, s. 262. ISBN 83-01-00000-7.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-40, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b Chlorek benzoilu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
↑ Chlorek benzoilu (nr 240540) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 72, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ Dieter Seebach, Robert Haessig, Jozef Gabriel. Low-Temperature 13C-NMR. Spectroscopy of Organolithium Derivatives. – 13C,6Li-Coupling, a Powerful Structural Information. „Helvetica Chimica Acta”. 66 (1), s. 308–337, 1983. DOI: 10.1002/hlca.19830660128.
↑ Artur I. Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 4. Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 1964, s. 593–595.
↑ Theodora W. Greene, Peter G.M. Wuts: Protective groups in organic synthesis. New York: Wiley, 1999, s. 173–176, 482. ISBN 0-471-16019-9.
↑ Preps in which benzoyl chloride appears. Organic Syntheses. [dostęp 2011-03-03].

[Sial-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Chlorek benzoilu (nr 240540) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[pwn1-2] Encyklopedia popularna. Wyd. II. T. I. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1983, s. 262. ISBN 83-01-00000-7.

[CRC-3] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-40, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[FPX-4] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CLI-5] Chlorek benzoilu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).

[Sial-US-6] Chlorek benzoilu (nr 240540) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[psc-7] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 72, ISBN 83-7183-240-0 .

[Seebach-8] Dieter Seebach, Robert Haessig, Jozef Gabriel. Low-Temperature 13C-NMR. Spectroscopy of Organolithium Derivatives. – 13C,6Li-Coupling, a Powerful Structural Information. „Helvetica Chimica Acta”. 66 (1), s. 308–337, 1983. DOI: 10.1002/hlca.19830660128.

[Vogel-9] Artur I. Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 4. Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 1964, s. 593–595.

[Greene-10] Theodora W. Greene, Peter G.M. Wuts: Protective groups in organic synthesis. New York: Wiley, 1999, s. 173–176, 482. ISBN 0-471-16019-9.

[OrgSyn-11] Preps in which benzoyl chloride appears. Organic Syntheses. [dostęp 2011-03-03].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]